Trong sự nghiệp thi đấu của mình anh cũng vướng vào một vụ bê bối về gia đình và anh đã quyết định chuyển đến sống với người tình 19 tuổi Emma Cheal và ly dị với người vợ Becky Hendrie. Theo tin của báo chí thì Becky Hendrie phát hiện ra mối tình tay ba này chỉ vài tiếng sau khi cô và Lee Hendrie cử hành hôn lễ. Ngay trong bữa tiệc cưới với chi phí lên đến 60.000 bảng, Becky phát hiện anh đang tán tỉnh Emma. Cặp vợ chồng mới cưới lập tức hủy chuyến trăng mặt 12.000 bảng ở Mauritius, và anh tuyên bố ra ở với bạn bè. Sau đó, Becky Hendrie phát hiện anh đã dọn đến sống với Emma. Điều đáng lưu ý là Lee Hendrie và Becky quen nhau từ năm 16 tuổi, và đã có với nhau hai con: Maizie 5 tuổi, và Tallulah 1 tuổi. Sau đó anh cầu hôn Becky và làm lễ cưới tại Swinfen Hall, gần Lichfield ở Staffordshire. Lee Hendrie theo Luật thì sẽ phải bồi thường cho Becky 1,6 triệu bảng khi hai người ra tòa ly dị.